Начало регги-пути
Отец Шона Пола много лет был знаком с гитаристом местной рэгги группы Кэтом Куром, он-то и сделал сыну небольшую протекцию, дав послушать Куру демозаписи своего отпрыска. Музыкант, разглядев в юноше серьезный потенциал, пригласил его к сотрудничеству. Именно Кэт Кур стал для Шона Пола первым учителем, обучая его тому, как писать песни и какие именно песни надо писать, чтобы стать популярным на Ямайке и в других странах. По его мнению, Шон должен был писать беззаботные песенки о девушках, любви и сексе. Как показало время, молодой музыкант мог писать неординарные песни и об ординарных вещах.
Так Шон Пол стал участником регги - команды Third World. Группа спродюсировала несколько демо-записей Шона, но дело шло медленно, и только через пару лет молодой музыкант оказался в звукозаписывающей студии вместе со своим новым менеджером.
В 1996 году плодом этого сотрудничества стал сингл под названием «Baby Girl», который стал большим хитом на Ямайке. После этого Шон Пол начал работать с продюсером Джереми Хардингом. Вместе с ним молодой музыкант записал композиции «Infitrate» и «Excite me» - синглы, которые сделали Шона Пола звездой во многих станах Карибского бассейна.
Следующая песня - «Deport them» - возглавила официальный чарт Ямайки и открыла молодому исполнителю дорогу на американский рынок. Эта песня крутилась на самых популярных радиостанциях Майями, и стала хитом в нью-йоркской хип-хоп тусовке. Шон стал первым регги - исполнителем, которого пригласили выступить на Hot 97's Summer Jam - одном из важнейших ежегодных ритм-н-блюз и хип-хоповых фестивалей. Там молодой музыкант смог познакомиться с такими артистами, как Big Dady Kane, Aaliyah, Snoop Doggy Dog. После такого успеха артист стал больше экспериментировать с саундом и предпринимать попытки соединения таких стилей, как dancehall reggae и хип-хоп.
В 1999 году Шон Пол объединил усилия с Mr. Vegas для записи песни «Hot Gal Today». Композиция вошла в саундтрек фильма «Shaft» с участием Самуэля Л. Джексона. В марте 2000 года, тогда, когда «Hot Gal Today» получила популярность на Восточном побережье США, вышел дебютный альбом молодого артиста под названием «Stage One». Шон Пол стал первым регги - исполнителем, чьи два сингла в одно и то же время были поставлены на ротацию на популярнейших американских радиостанциях. Благодаря поддержке радио, «Hot Gal Today» добрался до шестого места в хип-хоп чарте Биллборда.